Thiols

Depinisyon

Ang mga thiol ay mga organikong compound na may pangkalahatang istraktura ng R-SH. Sila ay kulay ng asupre analogs ng mga alkohol (R-OH). Ang R ay maaaring maging aliphatic o mabango. Ang pinakasimpleng kinatawan ng aliphatic ay methanethiol, ang pinakasimpleng mabango ay thiophenol (analogue ng phenol). Ang mga thiol ay pormal na nagmula sa Hydrogenation sulfide (H2S), kung saan ang isang hydrogen atom ay pinalitan ng isang radical.

Pangngalan

Ang mga pangalan ng mga compound ay nabuo na may panlapi -thiol. Para sa ilang molecule at mga aktibong sangkap, ang obsolete na panlapi o awtomatikong mercaptan ay karaniwan din. Ang pangkat na -SH ay tinawag na grupong sulfhydryl. Ang pangalan na thiol ay nagmula sa kulay ng asupre.

Kinatawan

Halimbawa:

  • Cysteine ​​(amino acid)
  • Ethanethiol
  • Methanethiol
  • Thiophenol

Mga Katangian

  • Ang mga mabababang timbang na thiols ay madalas na may hindi kanais-nais na amoy, tulad ng bulok mga itlog at pagkabulok.
  • Ang mga skunk ay gumagawa ng mga thiol.
  • Dahil sa maliit na pagkakaiba sa electronegativity ng kulay ng asupre at Hydrogenation, ang mga thiol ay halos hindi polar at halos hindi bumubuo ng mga hydrogen bond. Samakatuwid, ang mga puntos na kumukulo ay mas mababa kaysa maihahambing mga alkohol. Ang mga thiol ay pabagu-bago (amoy).
  • Para sa parehong dahilan, ang mga thiols ay hindi gaanong natutunaw tubig.

Ang Thiols ay mas malakas acid kaysa mga alkohol. Ang kanilang pKa ay tungkol sa 8 hanggang 10:

  • CH3-SH (methanethiol) + NaOH (sodium hydroxide) CH3-Na+ (methanethiolate) + H2O (tubig)

Reaksyon

Tulad ng mga alkohol, ang mga thiol ay maaaring bumuo ng mga esters na tinatawag na thioesters. Ang mga Ethers na may isang sulfur atom ay tinatawag na thioethers at organic sulfides (panlapi: -sulfide). Ang mga thiol ay maaaring mai-oxidize sa mga disulfide:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Protina tulad ng insulin at ang mga derivatives nito ay maaaring maglaman ng mga tulay na disulfide sa pagitan ng mga cysteine.

Sa mga parmasyutiko

Ang ilang mga ahente ng parmasyutiko ay mga thiol, halimbawa, ang ACE inhibitor captopril or mercaptamine.