Ang Glycitein ay isang oksiheno (O) -methylated isoflavone (mga kasingkahulugan: methoxyisoflavone, -isoflavonoid) at kabilang sa malaking pangkat ng mga phytochemical (mga sangkap na bioactive na may kalusugan-promote ng mga epekto - "mga sangkap na hindi nakapagpapalusog"). Sa kemikal, ang glycitein ay kabilang sa polyphenols - isang magkakaibang pangkat ng mga sangkap batay sa istraktura ng phenol (compound na may isang mabangong singsing at isa o higit pang mga nakatali na hydroxyl (OH) na mga pangkat). Ang Glycitein ay isang 3-phenylchroman derivative na may formula na molekular C16H12O5, na mayroong dalawang pangkat na hydroxyl (OH) at isa oksiheno-naglalaman ng methyl (OCH3) pangkat na naka-attach. Ang eksaktong pangalan nito ay 4́, 7-dihydroxy-6-methoxyisoflavone o 7-hydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -6-methoxy-4-chromenone ayon sa International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Ang molekular na istraktura ng glycitein ay katulad ng sa steroid hormone na 17ß-estradiol (babaeng sex hormone). Nagbibigay-daan ito sa glycitein na makipag-ugnay sa mga estrogen receptor (ER). Dalawang mga subtyp na ER na tao ay maaaring makilala - ER-alpha at ER-beta (ß), na nagbabahagi ng parehong pangunahing istraktura ngunit naisalokal sa iba't ibang mga tisyu. Habang ang mga ER-alpha receptor (uri I) ay pangunahing matatagpuan sa endometrium (endometrium), mga cell ng suso at obaryo (obaryo), mga pagsubok (testis), at ang Hypothalamus (seksyon ng diencephalon), mga receptor ng ER-ß (uri II) ay pangunahing matatagpuan sa klase, utak, buto, puso, ment, bituka mauhog (bituka mucosa), prosteyt at endothelium (mga cell ng pinakaloob na layer ng pader ng lymph at dugo sasakyang-dagat nakaharap sa vaskular lumen). Mga Isoflavones mas mabuti na nagbubuklod sa mga receptor ng ER-ß, na may binding affinity ng glycitein na mas mababa kaysa sa genistein, daidzein, at equol (4 ', 7-isoflavandiol na synthesize mula sa daidzein ng bituka bakterya). Mga pag-aaral na vitro (pag-aaral sa labas ng isang nabubuhay na organismo) na may toyo extracts magpakita ng isang karelasyon (nagbubuklod lakas) ng isoflavones sa progesterone at androgen receptor bilang karagdagan sa isang malinaw na pakikipag-ugnay sa mga receptor ng estrogen. Dahil sa hormonal character na ito, ang glycitein ay nabibilang sa mga phytoestrogens. Gayunpaman, ang epekto ng estrogen na ito ay mas mababa sa pamamagitan ng salik na 100 hanggang 1,000 kaysa sa 17ß-estradiol nabuo sa organismo ng mammalian. Gayunpaman, ang walang halo ng glycitein sa katawan ay maaaring maraming beses na mas mataas kaysa sa endogenous (endogenous) na hormon. Kumpara sa isoflavones Ang genistein, daidzein, at equol, glycitein ay may mahina na aktibidad ng estrogen. Ang epekto na pinangungunahan ng glycitein ay nakasalalay sa parehong indibidwal na halaga ng nagpapalipat-lipat na endogenous (endogenous) estrogen at ang bilang at uri ng mga receptor ng estrogen. Sa mga kababaihang may edad na premenopausal (kababaihan bago menopos) na may mataas na antas ng estrogen, ang glycitein ay nagtatrabaho ng isang antiestrogenikong epekto dahil hinarang ng isoflavone ang ER para sa endogenous (endogenous) 17ß-estradiol sa pamamagitan ng mapagkumpitensyang pagsugpo. Sa kaibahan, sa pagkabata sa pagbibinata at sa mga kababaihang postmenopausal (kababaihan pagkatapos menopos), kung kanino ang mga antas ng estrogen ay nabawasan, ang glycitein ay nagkakaroon ng isang mas epekto ng estrogen. Ang mga partikular na epekto ng tisyu ng glycitein ay sanhi ng bahagi ng ligand-sapilitan na mga pagbabago sa pagsang-ayon sa receptor, na maaaring modulate (baguhin) gene ekspresyon at tugon sa pisyolohikal sa isang paraang partikular sa tisyu. Ang mga pag-aaral na vitro sa mga endometrial cell ng tao ay nagkumpirma ng potensyal na estrogen at antiestrogeniko ng mga isoflavone sa mga ER-alpha at ER-ß receptor, ayon sa pagkakabanggit. Alinsunod dito, ang glycitein ay maaaring maiuri bilang isang natural na SERM (Selective Estrogen Receptor Modulator). Mga piling estrogen receptor modulator, tulad ng raloxifene (gamot para sa paggamot ng osteoporosis), mamuno sa pagsugpo ng ER-alpha at pagpapasigla ng mga reseptor ng ER-ß, sa gayong paraan ay nagdudulot (nagpapalitaw) ng mga mala-estrogen na epekto sa buto, halimbawa (→ pag-iwas sa osteoporosis (pagkawala ng buto)), at mga antagonizing (kabaligtaran) na epekto sa estrogen sa mga reproductive tissue, sa kaibahan (→ pagsugpo ng paglago ng tumor na nakasalalay sa hormon, tulad ng mammary (dibdib), endometrial (endometrial), at prosteyt carcinoma).
Pagbubuo
Ang Glycitein ay synthesized (ginawa) ng eksklusibo ng mga halaman, lalo na ang mga tropical legume (pulses). Ang mga sobaan ay may pinakamataas na nilalaman ng glycitein (10-14 mg / 100 g sariwang timbang), na sinusundan ng tofu (0-5 mg / 100 g sariwang timbang) at toyo (0-2 mg / 100 g sariwang timbang). Sa lahat ng mga isoflavone sa toyo, ang glycitein ay umabot sa 5-10%. Ang pinakamataas na konsentrasyon ng isoflavone ay matatagpuan direkta sa o sa ilalim ng coat coat - kung saan ang glycitein ay maraming beses na mas puro kaysa sa cotyledon (cotyledon). Sa mga bansa sa Kanluran, ayon sa kaugalian ay mababa ang pagkonsumo ng mga soybeans at mga produktong gawa sa kanila. Halimbawa, sa Europa at Estados Unidos, ang average na paggamit ng isoflavones ay <2 mg bawat araw. Sa kaibahan, sa Japan, Tsina at iba pang mga bansa sa Asya, dahil sa tradisyonal na mataas na pagkonsumo ng mga produktong toyo, tulad ng tofu (toyo curd o keso na ginawa mula sa mga toyo at ginawa ng pagbuo ng soymilk), tempeh (produktong pagbuburo mula sa Indonesia, (produktong pagbuburo mula sa Indonesia na ginawa ng inokulasyon lutong soybeans na may iba't ibang mga species ng Rhizopus (hulma)), miso (Japanese paste na ginawa mula sa mga soybeans na may variable na halaga ng bigas, barley o iba pang mga butil) at natto (Japanese food na ginawa mula sa lutong soybeans na fermented sa ilalim ng pagkilos ng bakterya na Bacillus subtilis ssp. natto fermented), nakakain sa pagitan ng 25-50 mg ng isoflavones bawat araw. Sa organismo ng halaman, ang phytoestrogen ay pangunahing matatagpuan sa conjugated form bilang glycoside (nagbubuklod sa glukos) - glycitin - at lamang sa isang maliit na lawak sa libreng form bilang aglycone (wala asukal nalalabi) - glycitein. Sa fermented na mga produktong toyo, tulad ng tempeh at miso, nangingibabaw ang mga genistein aglycones dahil ang asukal ang nalalabi ay enzymatically cleaved ng mga microorganism na ginamit para sa pagbuburo.
Pagsipsip
Ang pagsipsip Ang (pagkuha) ng glycitein ay maaaring mangyari sa parehong maliit na bituka at ang tutuldok (malaking bituka). Samantalang ang walang utos na glycitein ay hinihigop ng passive diffusion sa mauhog cells (mucosal cells) ng maliit na bituka, ang glycitein glycosides ay unang hinihigop ng laway enzymes, tulad ng alpha-amylase, Sa pamamagitan ng gastric acid, o ng mga glycosidases (enzymes, (mga enzyme na nasisira glukos molecule sa pamamagitan ng pagtugon sa tubig) ng membrane ng border ng brush ng mga enterosit (mga cell ng maliit na bituka epithelium), upang maaari silang pagkatapos ay maging pasibo masipsip bilang libreng glycitein sa maliit na bituka. Pagsipsip ng glycosidically bound glycitein ay maaari ring mangyari sa isang buo na form sa pamamagitan ng sosa/glukos cotransporter-1 (SGLT-1), na nagdadala ng glucose at sodium ions sa cell sa pamamagitan ng isang symport (naituwid na transportasyon). Ang mga aglycone at glycoside na anyo ng glycitein na hindi hinihigop sa maliit na bituka ay kinuha sa tutuldok (malaking bituka) sa pamamagitan ng passive diffusion sa mauhog cells (mucosal cells) pagkatapos ng hydrolysis ng glycitein glycosides ng beta-glucosidases (enzymes kumalas ang glucose molecule sa pamamagitan ng reaksyon ng tubig) ng iba`t ibang bifidobacteria. Dati pa pagsipsip, ang glycitein aglycones ay maaaring ma-metabolize (metabolized) ng mga microbial enzymes. Ang prosesong ito ay gumagawa, bukod sa iba pa, bilang isang resulta ng demethoxylation (cleavage ng OCH3 group) ng glycitein, ang isoflavone daidzein, na maaaring mai-convert sa equol (4 ', 7-isoflavandiol) at hinihigop dito o sa orihinal na form na magkasama kasama ang iba pang mga metabolite ng glycitein. Antibiotic terapewtika ay may mga negatibong epekto sa parehong dami (bilang) at kalidad (komposisyon) ng colonic flora at sa gayon ay maaaring makaapekto sa metabolismo ng glycitein. Ang bioavailability ng glycitein saklaw mula 13-35%. Okabe et al (2011) pinag-aralan ang bioavailability ng isoflavones mula sa fermented (aglycone-rich) at non-fermented soybeans (glycoside-rich) at napagpasyahan na ang libreng glycitein ay mas mabilis na hinihigop at mas malaki ang halaga kumpara sa form na glycoside-bound, na nagreresulta sa mas mataas na suwero walang halo at AUC (Ingles: Lugar sa ilalim ng curve, lugar sa ilalim ng curve ng oras ng konsentrasyon → sukatin para sa hinihigop na halaga ng isang sangkap at para sa bilis ng pagsipsip) at may mas mataas na konsentrasyon sa ihi. Bilang karagdagan sa mode ng pagbuklod ng kemikal, ang bioavailability ng isoflavones ay nakasalalay din sa edad. Halimbawa Bilang karagdagan, ang pagkakaroon ng mga pandiyeta na taba ay may mahalagang papel.Mataba acids maglingkod bilang mga nagdadala ng lipophilic (natutunaw sa taba) molecule at pasiglahin ang pagtatago ng mga acid ng apdo. Ang huli ay kinakailangan sa bituka para sa pagbuo ng mga halo-halong micelles (pinagsama-sama ng apdo mga asin at amphiphilic lipid), na nagdudulot ng pag-inom ng mga sangkap na lipophilic sa mga bituka mucosa cells (mga mucosal cell ng bituka). Dahil ang glycitein ay lipophilic, ang kasabay na pag-inom ng mga fat sa pag-diet ay nagtataguyod ng pagsipsip ng isoflavone.
Transport at pamamahagi sa katawan
Ang nasisipsip na glycitein at ang mga metabolite ay pumapasok sa atay sa pamamagitan ng portal ugat at dinadala mula doon sa mga peripheral na organo at tisyu. Sa ngayon, kaunti pa ang nalalaman tungkol sa pamamahagi at pag-iimbak ng glycitein sa organismo ng tao. Ang mga pag-aaral sa mga daga na pinangangasiwaan ng radiolabeled isoflavones ay nagpakita na mas mabuti silang nakaimbak sa mammary tissue, mga ovary (ovaries), at matris (matris) sa mga babae at sa prosteyt glandula sa mga lalaki. Pinag-aralan ni Gilani et al (2011) ang tisyu pamamahagi ng isoflavones - daidzein, equol, genistein, glycitein - sa mga daga at baboy at nalaman na naiiba ito sa pagitan ng mga kasarian pati na rin sa pagitan ng mga species. Sa mga lalaking daga, halimbawa, ang mga konsentrasyon ng isoflavone na suwero ay tumaas nang mas mataas pagkatapos kumain ng isang produktong toyo kaysa sa mga babaeng daga, habang ang larawan ay nabaligtad patungkol sa atay. Dito, ipinakita ng equol ang pinakamataas na antas sa dugo suwero, atay at mammary glandula ng mga daga, kasunod ang genistein, daidzein at glycitein. Sa mga baboy, ang kasiya-siyang mga konsentrasyon ng isoflavone - daidzein, equol - ay napapansin lamang sa mammary gland nang ibigay ang mala-kristal na genistein bilang karagdagan sa produktong toyo. Sa mga tisyu at organo, 50-90% ng glycitein ay naroroon bilang aglycone, ang aktibong form na biologically. Sa dugo Sa kabilang banda, ang plasma, isang aglycone na nilalaman na 1-2% lamang ang natutukoy. Ang isoflavone plasma walang halo ay tungkol sa 50 nmol sa isang average na halo-halong diyeta, habang ito ay maaaring tumaas sa halos 870 nmol na may diyeta na mayaman sa mga produktong toyo. Ang maximum na konsentrasyon ng isoflavone sa plasma ng dugo ay naabot na humigit-kumulang na 6.5 na oras pagkatapos ng paggamit ng mga produktong toyo. Pagkatapos ng 24 na oras, halos walang mga antas na nahahalata.
Eksklusibo
Upang mai-convert ang glycitein sa isang excretable form, sumasailalim ito ng biotransformation. Ang transaksyon sa Bosnia ay nangyayari sa atay at maaaring nahahati sa dalawang yugto:
- Sa phase I, ang glycitein ay hydroxylated (pagpapasok ng isang OH group) ng cytochrome P-450 system upang madagdagan ang solubility.
- Sa phase II, ang pagsasabay na may matinding hydrophilic (nalulusaw sa tubig) na mga sangkap ay nagaganap - para sa hangaring ito, ang glucuronic acid, sulpate at ang amino acid glycine ay inililipat sa dati nang naipasok na OH na grupo ng glycitein sa tulong ng mga enzyme, kung saan higit sa lahat ito dumarating sa glucuronidation ng glycitein
Ang conjugated glycitein metabolites, higit sa lahat glycitein-7-O-glucuronides, ay pangunahing ipinapalabas ng mga bato at sa isang mas kaunting lawak ng apdo. Ang bilyary secreted glycitein ay metabolised sa tutuldok sa pamamagitan ng bacterial enzymes at reabsorbed. Kaya, katulad ng endogenous (endogenous sa katawan) steroid hormones, ang phytoestrogen ay napapailalim sa sirkulasyon ng enterohepatic (atay-mahusay sirkulasyon).
