Daidzein: Kahulugan, Syntesis, Pagsipsip, Transport at Pamamahagi

Si Daidzein ay kabilang sa pangkat ng isoflavones o isoflavonoids, na inuri bilang pangalawang mga compound ng halaman (mga sangkap na bioactive na may kalusugan-promote ng mga epekto - "mga sangkap na hindi nakapagpapalusog"). Sa kemikal, nagmula ang daidzein polyphenols - isang magkakaibang pangkat ng mga sangkap batay sa istraktura ng phenol (isang compound na may isang mabangong singsing at isa o higit pang mga nakakabit na mga hydroxyl (OH) na pangkat). Ang Daidzein ay isang 3-phenylchroman derivative na mayroong dalawang OH group na nakakabit - 4 ′, 7-dihydroxyisoflavone. Ang Daidzein ay may pagkakapareho sa istruktura sa steroid hormon 17ß-estradiol (babaeng sex hormone) at sa gayon ay may kakayahang magbigkis sa mga estrogen receptor (ER), lalo na ang mga receptor ng ER-ß - uri ng II receptor ng estrogen - at harangan sila para sa endogenous (endogenous) 17ß-estradiol sa pamamagitan ng mapagkumpitensyang pagsugpo. Alinsunod dito, ang daidzein ay nagsasagawa ng isang antiestrogenikong epekto sa mga kababaihang may edad na premenopausal (kababaihan bago menopos) na may mataas na antas ng estrogen, samantalang ang isoflavone ay bumubuo ng isang mas estrogen epekto sa pagkabata hanggang sa pagbibinata at sa mga kababaihang postmenopausal (kababaihan pagkatapos menopos) kung kanino ang mga antas ng estrogen ay ibinaba [1-3, 8, 10, 18, 20]. Ang Daidzein ay tinatawag ding isang phytoestrogen para sa kadahilanang ito. Gayunpaman, ang aktibidad ng hormonal na ito ay mas mababa ng salik na 100 hanggang 1,000 kumpara sa 17ß-estradiol na ginawa sa organismo ng mammalian. Gayunpaman, ang walang halo ng daidzein sa katawan ay maaaring maraming beses na mas mataas kaysa sa endogenous (endogenous) na hormone [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Dahil ang daidzein ay nag-uudyok (nagpapalitaw) parehong epekto ng estrogen at antiestrogeniko, naiuri ito bilang isang likas na SERM (Selective Estrogen Receptor Modulator). Mga piling estrogen receptor modulator, tulad ng raloxifene (gamot na ginagamit upang gamutin osteoporosis), pagbawalan ang mga ER-alpha receptor na matatagpuan higit sa lahat sa dibdib, endometrium (lining ng matris), mga ovary (ovaries), at Hypothalamus (seksyon ng diencephalon), at sabay na pasiglahin ang mga ER-ß receptor, na matatagpuan sa klase, utak, buto, puso, ment, bituka mauhog (bituka mucosa), prosteyt, at endothelium (mga cell ng pinakaloob na layer ng pader ng lymph at dugo sasakyang-dagat nakaharap sa vaskular lumen). Sa gayon ang mga SERM ay kumikilos sa isang partikular na pamamaraan sa tisyu at nagpapakita ng mala-estrogen na mga epekto sa buto, halimbawa (→ pag-iwas sa osteoporosis (pagkawala ng buto)), samantalang ang mga epekto ng estrogen ay sinasalungat (pinigilan) sa dibdib at matris (sinapupunan) (→ pagsugpo sa paglaki ng tumor na nauugnay sa hormon).

Pagbubuo

Ang Daidzein ay synthesized (ginawa) ng eksklusibo ng mga halaman, lalo na ang mga tropical legume (pulses). Ang dami (dami) pinaka-makabuluhang halaga ng daidzein ay nakapaloob sa toyo na may 20-52 mg / 100 g, na sinusundan ng toyo gatas na may 1-13 mg / 100 g at tofu na may 7-11 mg / 100 g. Sa organismo ng halaman, ang isoflavone ay nakararami naroroon sa nakagapos na form bilang glycoside (nagbubuklod sa glukos) - daidzin - at lamang sa isang maliit na lawak sa libreng form bilang aglycone (wala asukal nagbubuklod) - daidzein. Sa fermented na mga produktong toyo, tulad ng tempeh, miso, at soybean paste, sa kabilang banda, ang daidzein ay pangunahing matatagpuan bilang isang aglycone.

Pagsipsip

Walang pandiyeta at glycosidically nakagapos daidzein ipasok ang maliit na bituka para pagsipsip. Habang ang walang utos na daidzein ay hinihigop sa mga enterosit (mga cell ng maliit na bituka epithelium) sa pamamagitan ng passive diffusion, ang daidzein glycosides ay unang na-hydrolyzed ng glycosidases (enzymes masira yan glukos molecule sa pamamagitan ng pagtugon sa tubig) sa lamad ng border ng brush ng mga epithelial cell para sa kasunod na passive pagsipsip bilang libreng daidzein. Pagsipsip ng glycosidically bound daidzein ay maaari ring maganap sa isang hindi buo na form sa pamamagitan ng sosa/glukos cotransporter-1 (SGLT-1), na nagdadala ng glucose at sodium ions sa cell sa pamamagitan ng isang symport (transportasyon ng parehong direksyon). Ang mga aglycone at glycoside form ng daidzein ay hindi hinihigop sa maliit na bituka ay kinuha sa tutuldok (malaking bituka) sa pamamagitan ng passive diffusion sa mauhog cells (mucosal cells) sa isang maliit na lawak pagkatapos ng hydrolysis ng daidzein glycosides ng bacterial beta-glucosidases (enzymes kumalas ang glucose molecule sa pamamagitan ng reaksyon ng tubig). Ang karamihan ng libreng daidzein ay na-convert ng microbial enzymes sa O-demethylangolensin at equol (4 ', 7-isoflavandiol) at hinihigop sa form na ito. Ang pagbuo ng equol ay depende sa komposisyon ng tutuldok flora at napapailalim sa malakas na mga indibidwal na pagkakaiba-iba. Ang mga bacteria bacteria na responsable para sa equol synthesis ay hindi pa malinaw na nakilala. Streptococci, lactobacilli (mula sa gatas acid bakterya) at bifidobacteria ay nasa ilalim ng talakayan. Halos 30-50% lamang ng mga tao ang makakagawa ng equol mula sa daidzein - makabuluhan ito sapagkat ang equol ay may mataas na binding affinity sa mga estrogen receptor, lalo na sa mga receptor ng ER-ß. Ang aktibidad nito ay tungkol sa 50% kaysa sa 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapewtika sa antibiotics maaaring makabuluhang bawasan ang equol synthesis sa pamamagitan ng nakakaapekto sa tutuldok flora Ang bioavailability ng daidzein saklaw mula 13-35%. Ang mga pag-aaral sa biokinetics ng daidzein aglycones at glycosides ay ipinapakita na ang aglycones ay mas mabilis na hinihigop kaysa sa mga derivative ng glycoside. Ang lawak na kung saan ang kabuuang pagkakaroon ng libre at glycoside-bound na daidzein ay naiiba ay hindi pa tiyak na natukoy.

Transport at pamamahagi sa katawan

Ang nasisipsip na daidzein at ang mga metabolite ay pumapasok sa atay sa pamamagitan ng portal ugat at dinadala mula doon sa mga organo at tisyu. Kakaunti ang nalalaman na makipagtipan tungkol sa pamamahagi at pag-iimbak ng daidzein sa katawan ng tao. Ang mga pag-aaral na may mga daga na pinangasiwaan ng radiolabeled isoflavones ipinakita na mas mabuti ang mga ito ay nakaimbak sa mammary tissue, mga ovary (ovaries), at matris (matris) sa mga babae at sa prosteyt glandula sa mga lalaki. Sa interbensyon na pag-aaral ng Bolca et al sa mga malulusog na kababaihan, isang 40:60 pamamahagi of isoflavones sa mataba at glandular na mga tisyu ng dibdib, ayon sa pagkakabanggit, ay naobserbahan pagkatapos ng paglunok ng toyo gatas at toyo supplement. Sa mga tisyu at organo, 50-90% ng daidzein ay naroroon bilang aglycone, ang aktibong form na biologically. Sa dugo Sa kabilang banda, ang plasma, isang aglycone na nilalaman na 1-2% lamang ang natutukoy. Ang isoflavone plasma walang halo ay tungkol sa 50 nmol sa isang average na halo-halong diyeta, habang ito ay maaaring tumaas sa halos 870 nmol na may diyeta na mayaman sa mga produktong toyo. Ang maximum na isoflavone walang halo in dugo ang plasma ay naabot na humigit-kumulang na 6.5 na oras pagkatapos ng pag-inom ng mga produktong toyo. Pagkatapos ng 24 na oras, halos walang mga antas na nahahalata.

Eksklusibo

Upang mai-convert ang daidzein sa isang excretable form, sumasailalim ito ng biotransformation. Ang transaksyonal na biiotismo ay nangyayari sa atay at maaaring nahahati sa dalawang yugto:

  • Sa phase I, ang daidzein ay hydroxylated (pagpapasok ng isang OH group) ng cytochrome P-450 system upang madagdagan ang solubility.
  • Sa phase II, nagaganap ang conjugation na may highly hydrophilic (nalulusaw sa tubig) na mga sangkap - para sa hangaring ito, ang glucuronic acid, sulfate at ang amino acid glycine ay inililipat sa dating naipasok na OH group ng daidzein sa tulong ng mga enzyme

Ang conjugated daidzein metabolites ay excreted pangunahin ng mga bato at sa isang mas kaunting lawak ng apdo. Biliary ("nakakaapekto sa apdo") Lihim (secreted) daidzein ay metabolised (metabolized) sa colon (malaking bituka) ng mga enzyme ng flora ng bituka at muling isinulat. Kaya, katulad ng endogenous (endogenous) steroid hormones, ang phytoestrogen ay napapailalim sa sirkulasyon ng enterohepatic (atay-mahusay sirkulasyon).